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大学毕业三年后，红楼四子聚多离少，面对社会与生活的压力，每个人又生出了新的“困惑”。梁爽成为了自己梦想中的美妆主播，但她的事业并非一帆风顺；出入高档写字楼的姜小果看似是光鲜亮丽的金融精英，实际上每天加班没有自己的生活；家庭的突变让段家宝从衣食无忧的富二代开始学着面对生活现实的一面。罗艳因厌倦了一成不变的生活而有了新的选择，而梁爽、小果和大宝因缘成为合租室友，结识了温暖治愈的新朋友丁一煊。在25岁这一年，生活给了女孩们很多全新的际遇，每个人都在寻找青春的答案，尽管再次成长的道路令人困惑而踟蹰，但女孩们从不停止向前。。黎学津是香港首富之独子、这次他带着初识一个月的上海女服务生青文到邮轮上，就在第一天晚上的约会，他以极度奢侈的浪漫获得了青文的首肯，两人订起婚来。而这已是黎学津的第九次订婚了，每次爱情总是来得快，去得也快，新鲜感一过他就悔婚了。学津越来越喜欢青文的应对得体，原来青文暗地里每晚苦苦补习第二天的话题，使她觉得非常辛苦。就在此时，青文遇上了船上的侍应生乐文，跟乐文在一起，青文只觉得无拘无束，大家来自同一背景，呼吸相同的空气，青文的心开始动摇了。船上另一女乘客红叶，与学津二人势成水火。但逐渐地，学津发觉当红叶不跟他抬杠时，他便会感到空虚寂寞，这是他从未有过的感觉，从没有人敢直指出他的缺点，只有这个红叶敢当众教训他、奚落他。而当他跟红叶更多接触时，他更被红叶的性格所吸引。正当船要靠岸，学津想表达心迹之时，竟发现岸上已有一班警察等着红叶。原来红叶已破产，这次将是她最后一次旅程。她亏空公款，在船上做最後一次挥霍。终于，学津替她还债，更向她求婚，这会是学津最后一次的求婚，而青文与乐文亦终成眷属。。Tommy and Diamond hustle to keep CBI's game ahead of Jenard's new faction in the streets, while Tommy makes solo moves to avenge Liliana's death| all the while, Tommy hasn't forgotten his ultimate goal to become a kingpin.。